El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Arrigo Sacchi conquistó ocho títulos con el Milan entre 1987 y 1991: un Scudetto, una Supercopa de Italia, dos Copas de Europa, dos Copas Intercontinentales y dos Supercopas de Europa, camisetas de futbol convirtiéndose en el entrenador milanista con más títulos internacionales.