Por otro lado, la mayor goleada conseguida por Peñarol en competencias nacionales fue el triunfo por 9-0 frente a Rampla Juniors en 1962, mientras que la peor derrota se produjo el 14 de diciembre de 1941 luego de caer ante Nacional por 0-6. A nivel internacional, obtuvo su mejor resultado tras vencer por 11-2 al Valencia de Venezuela el 15 de marzo de 1970, siendo su peor resultado la derrota por 0-6 ante Olimpia de Paraguay el 10 de diciembre de 1990 por la Supercopa Sudamericana. Por otra parte, a nivel internacional el club alcanzó la final de la Copa Conmebol en 1994 y 1995. En el año 1999 volvió a coronarse campeón uruguayo esta vez con Julio Ribas en el banquillo luego de superar a Nacional por 2-1 el 13 de noviembre, en lo que se conoció como la 4×4 debido a que el equipo anotó en la segunda mitad de la temporada un total de 47 goles en 14 encuentros. En ella se enfrentó a su máximo rival, el Club Atlético de Madrid, siendo la primera vez que dos conjuntos de una misma ciudad se enfrentaban por el título.
Sin embargo, pese a no lograr retener el campeonato, el club realizó una notable actuación finalizando en segundo lugar merced a los 103 tantos a favor, siendo la quinta vez en la historia de la competición que logró anotar cien o más goles, y finalizó la temporada con 153 goles, camiseta del madrid su segundo mejor registro. En el marco de una severa crisis en el plano deportivo e institucional, Peñarol conmemoró su aniversario número cien el 28 de septiembre de 1991, pese a la controversia surgida un año atrás con la conformación de la «Comisión del Decanato» por parte del Club Nacional de Football, que rechazó abiertamente la celebración del centenario, iniciando la polémica en torno a la fecha de fundación de Peñarol y su vinculación con el CURCC. De hecho, los primeros futbolistas del CURCC en ser seleccionados fueron Luis Carbone, Juan Pena, Ceferino Camacho y Aniceto Camacho, quienes formaron parte del plantel que disputó el tercer encuentro internacional en la historia del combinado nacional, frente a Argentina el 15 de agosto de 1905 en el marco de la Copa Lipton. La primera década del siglo XXI comenzó con Peñarol ubicándose subcampeón del Campeonato Uruguayo, tras perder en la final del torneo frente a Nacional, mientras jugadores de ambas instituciones permanecían en prisión luego de una pelea en el clásico del Clausura.
Dentro de la sociedad uruguaya se sostiene que el Uruguay se divide en dos, en alusión a los hinchas de uno y otro club, y se considera que ambas instituciones se encuentran muy parejas en cuanto al respaldo popular. Peñarol disputó un total 26 temporadas de la Uruguay Association Football League desde su comienzo en 1900 hasta el final de la era amateur del fútbol uruguayo en 1931, siendo su única ausencia entre 1923 y 1926, años en que estuvo desafiliado de la AUF. La década de los años 1970 se cerró de buena manera con la obtención de un nuevo campeonato nacional. No obstante, si bien la paridad entre Peñarol y Nacional se evidencia en lo que respecta al número de entradas vendidas por ambos clubes, y que luego de adjudicarse el Campeonato Uruguayo en 2003 el carbonero tuvo una disminución significativa en el número de entradas expendidas (situándose un 20 % por debajo con respecto a Nacional entre el Torneo Clasificatorio 2004 y el Torneo Clausura 2006), desde ese entonces Peñarol revirtió esta situación. En lo que respecta al uniforme alternativo, se cree que el primer uniforme utilizado fue una camiseta a cuadros en 1891, similar al uniforme titular utilizado dos años más tarde, a cuadros negros y anaranjados.
Colony Capital reveló en 2010 que estaba buscando nuevos inversores para que el Paris Saint-Germain se convirtiese en un verdadero aspirante al título en los próximos años. En el año 2010 el club se enfocó en aumentar la masa social para lograr la auto-sustentabilidad. Adicionalmente han sido utilizadas camisetas de distinto color para partidos internacionales, especialmente en la década de los años 1960 y 1970. En 2010 se comenzó a utilizar como alternativa una camiseta dorada con cuello negro. Por otro lado, el más longevo en un período fue Athuel Velásquez, que se mantuvo cinco años consecutivos en el cargo entre 1935 y 1940. A su vez, Bagnulo, es el entrenador que más campeonatos uruguayos consiguió con cinco títulos, mientras que en la segunda posición están Athuel Velásquez y Gregorio Pérez con cuatro cada uno. A su vez, ese mismo año se formó la Comisión de Peñas del club, cuyo fin es el permanente contacto de estas con la institución. A su vez, la encuestadora Cifra realizó en julio de 2013 una encuesta telefónica que sobre una muestra de 1021 personas colocó a Peñarol con un 46 % de aficionados, sobre el 35 % de Nacional.
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